私の勝手な見解だけど、その手紙でクレーが言っていた最近見かけない変な大人がディルックのことなら後者で丸く収まると思います。クレーとクリプスは最近見ない~というほどの面識があるとは思えませんし、ディルックは騎士団を辞めてあまり間を開けずに旅に出ていたはずなのでここあまり確証が持てませんがクレーからしばらく見てないと言われるだけの期間があれば手紙が来る頃にはとっくに旅に出ているのではないでしょうか。そもそも手紙が上から順に届いたという保証はないわけですし
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ディルックを見かけない→調べたら父親が亡くなっていた、そしてディルックも旅に出た後だったというのは矛盾しないと思いますが、ではその時点で旅に出ることを勧める手紙を出すのはアリスさんの設定(万能な魔女)からしてもうまく落とし込めないなぁと…
そして順番に引っかかっているのは、きちんと整頓し直したと字幕が出た後の手紙の順番なので、コレ本当に正しいのかな?と思いまして。
まぁ旅人が手紙を読んで推量して並べ替えているのでツッコんだら負けなのかもしれませんが。