ポケモンスリープ攻略・検証Wiki

18時半から8時間25分寝て、残りも分割睡眠

『18:30から02:55までの8時間25分の睡眠を行い、1日に睡眠計測できる上限は8時間30分なので残りの5分間も睡眠計測しようと2度目の睡眠計測を開始した』ということでしょう。

４時前に100％弱、8時半には75％に減ってる筈

8時間25分の睡眠スコアは99なので、02:55にげんき99%になっているはずです(就寝時にげんき50%以上ある場合は100になっている)。
そこから1時間(60分)後の03:55(4時前)にはげんきが6減ってげんき93(100%弱)になります。

今日８時半頃に起きたんだけど

ということから、2度目の睡眠計測は03:55から08:30までの4時間35分間行われたと考えていると思われます。残りの睡眠スコアは1しかないので、回復するげんき量も1だけであり、よってげんきは25%分減少して「げんき75%に減っているはず」です。たしかに仰っていることは正しいと思います。

しかし「ポケモン達は思ったよりも元気！（殆ど100％近い）」になっている…。これはおかしいことですね。

この原因としてまず考えられるのは『2度目の睡眠計測開始が4時を過ぎていた』という事でしょう。
アプリで計測する場合は週を跨ぐ関係上「気づかずに4時を過ぎていた」ということはないですが、GO++での計測の場合起こり得ます。この場合は04:00に睡眠計測を開始して08:30に起床するので睡眠スコア53となり、睡眠計測開始時にげんき93%だったポケモンは起床した際に「げんき100%になっている」ということが起こります。

お手伝い回数が少ない件に関しては「週跨ぎ」であることが関係していそうです。おてつだいキューの仕様(詳しくはおてつだいの仕様のページを参照)で、「週を跨いでからフィールドを決定するまでの間は最大でも5回分のおてつだいしかしない」という現象が起こります。
上述の内容を含めると「週を跨いでからフィールドを決定せずに計測を開始した」ということになり、この場合にも同じことが言えるのかは分からないですが、おそらく「最大5回分だけお手伝いする」という仕様が引き継がれるのだと思います。

睡眠リサーチの結果はおそらく絶食厳選のものと同じはずで、ここで気づく可能性もありますが、元々「睡眠スコア1のリサーチを行うつもり」だったのなら違和感を覚えなくてもおかしくはないはずです。

以上がこのコメントから推測できることです。今日の睡眠データみれば、すでに睡眠スコア53で計測されているものと思います。もし、「昨日の分として睡眠スコア1の睡眠リサーチが行われていた」という事なら全く未知の不具合か仕様があるのだと思います。