ポケモンスリープ攻略・検証Wiki

Ver.1.10.0（2024/08/01）の、
「チームのおてつだいポケモンを1匹でも変更した場合、チームのすべてのおてつだいポケモンのメインスキルの発動可能状態がキャンセルされるようになります」
がスキル天井に影響するかどうかという話ですよね？

検証はしていないので体感の話になります。
該当アプデ後も、1日の中で数回ポケモンを入れ替えしてプレイしており、日中だけ（＝1日未満）キテルグマを編成することがあります。また、キテルグマ編成中も他のメンバーを変えることがしばしばあります。
このキテルグマ（のんき・スキ確なし・おてスピ補正はおてボのみ）は普通にスキルを発動しています。
ただ、回数は数えていませんし、入れ替えしない条件との比較もしていません。

キテルグマの天井が厳密に何回なのかは不明ですが、日中の数時間で天井に到達するとは考えにくいです。
天井に到達するよりも短い時間で本人または他メンバーを入れ替える運用なので、仮に「編成を入れ替えるたびに天井がリセットされる」のであれば、このキテルグマは一生天井に到達できないことになります。
もちろん、「いつも、偶然、天井前にスキルが発動している」という可能性も残ります。