ライブ・ア・ヒーロー！

他のソシャゲでいう「フェスガチャ」はこのゲームでは開催されないので、1年を通して決まったタイミングで回すべきガチャは特にないように思われます。
あえて言うのであれば、周年を迎えた直後(10月頃)に開催されるイベントのキャラクターは全体的にスペックが高い印象なので回しておくべきかな〜と思います。

また周年の9月末頃に「それまでに復刻された期間限定ガチャの一斉復刻」が行われるはずなので、引きたいキャラがいる場合はそこで狙うのも手ですね。
老婆心ながら、戦力を強化したい場合は【旋律のメテオライト・クリスマス】【チョコレイト・サーカス】【バーチャルフェスタ・ロワイアル】【アクアバケーション・テルマエパニック】【常夏のサバイバル・アイランド】あたりはチェックしておきたいところです。
(【常夏】は例年通りであれば8〜9月頃に復刻開催され、一斉復刻には含まれないはずです)

お得で言うと、いわゆる【福袋ガチャ】は有償石10連で期間限定☆5ヒーローが1体確定なので、期待しすぎない程度に新年の運試し感覚で引くのは大いにありです。
あとガチャではないのですが、去年周年で販売された「恒常☆5ヒーロー指名チケット付きの課金パック」が今年も販売されるならお買い得と言えますね。

まとめると、周年(9月末〜10月中)と年末年始はガチャを回しやすく課金しやすいタイミングって感じです。あくまで参考程度に。