色廃集会所

少し時間経ってしまっていますが回答失礼します。

同じSwitchに入っているセーブデータから道具を輸送する方法は思い当たらなかったので、お考えの通り別機から輸送する、という方法になるかと思います。
同時起動については、ソフトはカセット(=ダウンロード版ではない)とのことですので、スカーレット/バイオレットのDLCをそれぞれ別のアカウントで購入している場合は同時起動が可能です。
簡単な判断方法としては、ご家族の方とDLC購入後に通信して一緒に遊んだことがあれば、データの引っ越しを行って同時起動が可能であると判断できます。

以下詳細な仕様についてですので読み飛ばしていただいても構いません。

・Switchはダウンロード版のソフトで遊んでいる本体がある場合、それ以外のSwitch本体では同一アカウントで購入したダウンロード版のソフトを同時に遊ぶことはできません。
例えば本体①がインターネット接続状態でダウンロード(DL)ソフトを起動している場合、他の本体②で同一アカウントで購入したDLソフトを起動する際、(恐らく)ネット経由で別の本体でDLソフトを遊んでいるかを確認し、②の方ではソフトを起動できないと表示がありソフトを中断されます。
いつも遊ぶ本体に登録しているSwitchではソフト起動時の確認が入らないことから、機内モードにしておけば2台目でも同時に遊べる仕様のため、一緒に通信したことがあれば、としました。仕様を知っていなければしない操作かと思いますので、基本的に同時に遊んでいたことがあれば大丈夫という認識で良いです。
また、この制限はDLソフトに関わるものであり、「同一アカウントで作成したセーブデータ」には関係がありません。

・DLC自体がダウンロード版のソフトという扱いになっているため、DLC発売に伴ってカセット版をプレイしていてもこの制限に引っかかるようになりました。
複数台Switchを所持しているポケモントレーナーは、これを回避して通信をするためにサブアカウントを作成して剣盾やSVのDLCをそれぞれ片方ずつ購入する、という手段をとっています。メインアカウントでスカーレットのDLCを、サブアカウントでバイオレットのDLCを購入するといった形にすれば、バージョン違いであればメイン機とサブ機で起動するバージョンを入れ替えても通信することができる環境になります。

・問題ないと思いますが一応、別機のご家族のアカウントでDLCを両方購入済みで、メイン機のスカーレットのDLCを導入されている場合のみ、別機に引っ越しするデータはスカーレットでしか対応できません。
Switchに入っている両方のアカウントで購入していると、いつも遊ぶ本体に登録している方>Switchの登録が古い方？の優先順で遊んでいる判定になるらしく、制限に引っかかるようです。
剣盾の頃にやらかしたのですが細かい所は調べていなくて定かでなく…すみません…

仕様がややこしいのと文章力が乏しいのでわかりにくくなってしまいましたが、解決しましたら幸いです。