Microsoft Access 掲示板

おそらくクエリをウィザードで作成したのですね。
そのときに、「日付をグループ化する単位を選択してください。」で「日」を選択したのでしょう。
そうすると、日付は下記のような演算フィールドになります。

開始日 を日でグループ化: Format$([Mtbl_所属歴].[開始日],'日付 (L)')

Format関数で標準の日付書式にしてますので、テーブルでの書式は無視されますね。
Format関数の返り値は文字列ですので、文字列としての並び順になりますのでそのような結果になります。

このフィールドの式を削除して、「開始日」にすれば日付順になるでしょう。

私としては、レポートの並び順は、レポートの方で「並べ替え」プロパティ、「グループ化と並べ替え」を設定してなければ、レコードソースの並び順になると認識してました。

優先度の高い順
「グループ化と並べ替え」
「並べ替え」プロパティ
レコードソースの並び順
（クエリの並び替え設定、テーブルのインデックス設定）

しかし、レポートの方で「並べ替え」なり、「グループ化と並べ替え」で並び順を指定した方が確実ですね。