帳票ぎゅうぎゅう詰めのアイデアについて、hatena様の参考ページを見つけることができました。参考にさせていただきます。ありがとうございます。

https://hatenachips.blog.fc2.com/blog-entry-242.html

フォーカスを別の場所に移動しない限り
カレンダーアイコンが表示され続ける

標準機能は融通が利かないのも仕方なしですねぇ
いろいろ試してみましたがアイコンが表示される部分に強制的に描画処理を起こさせるのが一番楽そうでした

（なんでもいいんですが）アイコンが表示される位置、サイズで透明なボタンを非表示で置いておきます

Private Sub 日付_Change()
    Me.日付.ShowDatePicker = 0
    Me.ボタン.Visible = True
    Me.ボタン.Visible = False
End Sub

Private Sub 日付_Enter()
    Me.日付.ShowDatePicker = 1
End Sub

お返事が遅くなっていてスミマセン。このようなアイデアがあるとは大変勉強になりました。ご回答ありがとうございます。