同じ囚人のスキル交換で1→3に交換するのを3回やると達成できます。
ショップごとにスキル交換できるのは囚人につき1回、選ばれる囚人はランダムなので運良く3回同じ囚人がショップのスキル交換に来てくれるのをお祈りするのが現状ですね(あとはショップ更新で並ぶ囚人が切り替えられることもあるので、休息ボーナスでショップの更新無料を最初に取るなど)
一応、これは他の人のやり方を見かけただけなのですが、ソロ攻略で1人を除いて全員死んだ状態ならショップのスキル交換が確定で生き残っている囚人のみになるのでそれを利用するという手もあります。
ただ、周回続けていると意外とメインで使っている囚人がやたらショップに来ていつのまにか3回交換してたとかたまーに運良くあったりするので、これについては気長に気楽にやってくのが良いんじゃないかと…
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