詳しい状況説明ありがとうございます。
PCOT側でInsert系の入力を弄っていることもないと思います・・・というか、この報告自体が初めてです。
こちらの環境ではInsertキーを押した場合に上書きモードに変更され、逆にもう一度押すと挿入モードに切り替わります。
これまで同じ様な報告がなかったことから、PCOTのせいというよりはPCOTで使用しているRichTextBoxという部品とらき☆缶様が使用しているキーマッピング変更ソフトとの相性が悪いのではないかと思われます。
あとはPCOT以外で同じRichTextBoxを使用しているソフトでどうなるかも気になります。ぱっと思い浮かぶのはTexTra Clipboardというソフトですが、もしこのソフトでも同様の現象が発生するのであれば、部品の仕様というかバグなので、対応できかねます。
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