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ご回答ありがとうございます。
すみません、質問１，質問２共にもう少し詰めて考えたいです。
というのも、まず質問２についてですが洋書オンリーの考え方であればご提案の内容で問題ないと思います。
ただ、ゲームやニュースサイト、PDFその他諸々に一律その法則を適用してしまうと、読む対象によっては表示が乱れてかえって見づらい結果になってしまいそうです。

もしやるなら「行末の文字を特定してその文字で行が終わっている場合は改行させる」という方が現実的な気がします。
そして行末の文字についてはユーザーで指定可能（つまり、改行指定オプションの拡張版）な機能を実装すれば
自分がめっちゃ大変なことを抜きにすれば（笑）丸く収まる気がします。
そして、そうなると質問１の内容についてもユーザーで指定した行末文字で改行する場合、その設定を丸々利用した方が高い精度で文章を繋げられるような気がします。
つまり、質問２とは逆で「文章が特定の文字で終わっていない場合は翻訳１と翻訳２の内容をスペースで繋げる」という感じです。
ユーザーで設定できるなら言語に左右されないので汎用的かと思います。

あともう少し細かい話をすると、上記の法則で改行する場合は1行開けるか文頭に半角スペース4つを挿入するかのオプションもあった方がいいかもしれませんね。

長々と書きましたがそんな感じでどうでしょうか？